提起湘子庙街，老城里的人们都有一个共识——无论你想要什么，都能在这里找到！这是一条神奇的街道，高档与低俗，现代与古老，兴旺街容纳了一切。对于展毅来说，湘子庙就是他的根，对这条街上的一砖一瓦，一店一铺，一人一景，展毅都了如指掌，混得门清，如果把湘子庙比喻成一条河，展毅就是自由游弋于其中的鱼。湘子庙街是展毅的乐园，也是他谋生的地方，他带着小伙计梁英雄开着一辆面包车天天穿梭在老街里为各个商家送货。为人仗义豪爽的展毅身边有着很多一起长大的发小兄弟：修车行打工仔阿彪、房屋中介公司职员蜗牛。虽然大家都混在社会的底层，但却有着一个共同的理想，那就是在大哥展毅的带领下一起创造出一个属于大家的“逛逛湘子庙”商业网站！为了拉来网站的启动资金，展毅和一帮穷兄弟们深知包装的重要性，纷纷利用自己的职务之便：阿彪从修车行里借出好车、蜗牛提供出售中的房子、梁英雄装作助理秘书，展逸则扮演着有钱的大老板与投资方见面洽谈合作业务。创业的愿望是美好的，但是创业的过程是坎坷的，就在展毅想尽办法四处筹钱的过程中，一个叫陈怡君的落跑家庭教师突兀的闯入了他的生活。自陈怡君出现起，一连串的倒霉事就都让展毅给遇上了，而最倒霉的就是阿彪从修车行里借出来的福特车被展逸给撞了，阿彪为此急的焦头烂额。为了找回修车款，也为了“寻人启事”上陈怡君高达三十万元的身价，展毅将陈怡君留在了湘子庙，为了高额的的赔偿款展毅不得不硬撑着自己的“身价“，假充有钱人的身份与她亲近接触，陈怡君跟着展毅从一幢幢高档公寓间莫名其妙地搬来搬去，一次次的跟着展毅去谈判投资，展毅咬着牙带着陈怡君去高档西餐厅消费……却不料在这段相处的日子中，二人彼此间产生了依赖与好感……展毅放弃了有人寻找陈怡君所开出的“三十万”酬金，头一次与自己的穷兄弟们发生了争执，他将自己赖以为生的面包车给卖了，还给阿彪补上了修车的钱。而就在展毅准备向陈怡君坦白自己的感情时，陈怡君的未婚夫、有钱的公子哥林仲凡出现了。受伤的展毅回到了湘子庙街，重新开始了踩着平板三轮车送货的生活。在阿彪这帮穷兄弟的鼓励与支持下，展毅没有放弃创业的梦想，他继续寻找起合作的投资人。一切似乎又都回到了正规。展毅在送货的路上看到街边的报摊上关于陈怡君和林仲凡结婚的消息心痛不已，在一帮哥们的帮助下，帮展毅赎回了小货车，展毅又和一帮朋友这样生活着，又拉着梁英雄开始在箱子庙街上送货。陈怡君和林仲凡拍婚纱照当天，陈怡君假装晕倒，被林仲凡抱上了车，准备送往医院，这时候展毅的小货车从车窗外经过，陈怡君毫不犹豫地跑下车去追展毅，最终两人过上了幸福的生活。